A história de Kaká no Milan começou em 2003, quando o clube italiano desembolsou cerca de € 8,5 milhões para contratar o jovem meia brasileiro, então com 21 anos, de São Paulo.
Chegando com a responsabilidade de substituir grandes nomes que já brilharam no meio-campo milanista, Kaká rapidamente conquistou a torcida e se tornou uma peça fundamental na equipe comandada por Carlo Ancelotti.
Kaká se destacou pela visão de jogo, passes precisos e poder de decisão, ajudando o Milan a conquistar o título da Série A 2003-2004. A capacidade de decidir jogos importantes o colocou no centro das atenções e o mundo do futebol começou a considerar sua genialidade.
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O auge de Kaká no Milan aconteceu em 2007. Ele foi o principal responsável pela conquista da Liga dos Campeões, liderando a equipe em uma campanha compacta.
Kaká terminou como artilheiro do torneio, com gols decisivos, incluindo nas semifinais contra o Manchester United. As atuações o levaram a ser coroado com a Bola de Ouro naquele ano, consolidando-se como o melhor jogador do mundo.
Além da Liga dos Campeões, Kaká ajudou o Milan a conquistar outros títulos importantes, como o Mundial de Clubes da FIFA de 2007 e a Supercopa Europeia. A influência ia além dos gols e assistências; ele era um líder dentro e fora de campo, respeitado por companheiros, adversários e torcedores.
Em 2009, após seis temporadas marcantes no Milan, Kaká foi vendido ao Real Madrid por € 67 milhões, uma das maiores transferências da época. A saída foi marcada por emoção, tanto para o jogador quanto para os fãs, que vêm de um dos maiores ídolos da história recente do clube.
Kaká deixou o Milan com 307 jogos, 104 gols e momentos de magia incontáveis que foram gravados na memória dos torcedores.
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Mesmo com a saída, o vínculo entre Kaká e o Milan nunca foi completamente rompido. Ele retornaria ao clube em 2013 para uma segunda passagem, já em outro momento da carreira, mas com a mesma paixão e respeito pela camisa rossonera.